Народився 7 липня у м. Ржищів на Київщині. Рано залишається сиротою: мати помирає, коли хлопчику минає рік, а через одинадцять років він втрачає й тата. Деякий час після смерті батька Іван фактично живе на вулиці в Києві, доки його не бере на піклування товариство «Друзі дітей».
1934Змушений утримувати себе самотужки, влаштовується до редакції газети «Вісті», де працює кочегаром, кур’єром тощо. Попри важкі умови життя й скруту, багато малює. Від родини, яка дає йому тимчасовий прихисток, отримує своє друге ім’я — Валентин.
1937–1939Навчається у Київський художній середній школі ім. Т. Г. Шевченка.
1939Робить спробу вступити до Об’єднаної школи Каспійської воєнної флотилії в Баку, не проходить за станом здоров’я, проте залишається при школі бібліотекарем.
1941–1945З перших днів війни перебуває на фронті у складі 68 морської стрілецької бригади. Після двох поранень (1942, 1943) служить у 29 запасній стрілецькій дивізії у Вологді, з 1945 року — у штабі Біломорського військового округу під Архангельськом, здебільшого виконуючи художньо-оформлювальні роботи. У 1943 р. Задорожного за безпідставним звинуваченням відправляють у табір, однак через півроку виправдовують.
1945–1951Навчається у Київському державному художньому інституті у Костянтина Єлеви і Анатоля Петрицького. Серед робіт цього періоду — політичні плакати, картина «За мир», що експонувалася на Всесоюзній художній виставці, та інші твори на історично-революційну тематику. Виконані у традиціях соціалістичного реалізму сталінської доби, вони свідчать про ідейний, а головне — фаховий гніт, під яким перебували студенти.
1954Завершує навчання в аспірантурі, підсумком якого стає монументальне полотно «Богдан Хмельницький залишає в заставу кримському ханові свого сина Тимоша». Художнику ще не вдається подолати стиль, набутий в інституті, але відтоді національно-історична тематика стає наскрізною у його творчості.
Друга половина 1950-х — перша половина 1960-хПише низку полотен, присвячених подіям Другої світової війни: «Вони безсмертні. Краснодонці» (1955), «Соната» (1956–1957), «Апасіоната» (1960), «В ім’я життя» (1963). У творах початку 1960-х, зокрема у картині «Мати. 37-й рік» (1962–1963), уже чітко простежується індивідуальна стилістика, здобута у пошуках нової пластичної мови. Етапною на цьому шляху є картина «Мої земляки» («На місці минулих боїв», 1965) — один з кращих взірців українського різновиду так званого суворого стилю, що стає тоді особливо популярним серед молодих художників. Програмність твору підкреслюється введенням до композиції автопортрета. Робота спричиняє суперечки в художньому середовищі, автора звинувачують у формалізмі, націоналізмі, бойчукізмі тощо.
1965–1967Працює над картиною «Весілля», в якій монументальне звучання форми поєднується з камерним вирішенням теми. Тут художник наближується до стилю, впровадженого в українське мистецтво Тетяною Яблонською.
1969Разом із Василем Перевальським і Федором Глущуком створює вітраж для фойє Київського державного університету ім. Т. Шевченка, встановлений на місці знищеного твору Алли Горської та її колег.
1970Пише картину «Садкам цвісти» — філософське осмислення війни, свідком якої був художник. Як Анатоль Петрицький в «Інвалідах», Задорожний подає не героїчний, а трагічний її бік, змальовуючи образи сліпого солдата та його матері-поводиря. Картина суперечить атмосфері гучних святкувань Дня Перемоги, що стали одним із символів брежнєвської доби.
1971–1972Створює монументально-декоративні композиції для Палацу культури ім. Петровського у Кременчуці, зокрема вітраж «Наша пісня — наша слава» та цементний рельєф «Весільне свято», та мозаїчне панно «Моя Батьківщина» для Палацу культури заводу «Дормаш».
1972–1974Виконує монументально-декоративне оформлення будинку культури та залу одружень у селищі Калита на Київщині (вітраж «Намисто», розпис «Калинова сопілка»; мозаїка «Ой, ти зіронька, ти вечірняя», цементний рельєф «Пелюстки», декоративні стели). Надія Задорожна, вдова художника, розповідає: «Тут його захоплення народною піснею виявилося на повну силу: кожен мотив окреслено контурною лінією, на яку лягають відповідні сюжету написи-цитати»1. Ці формальні знахідки згодом перейдуть у живопис, ознаменувавши народження неповторного індивідуального стилю художника.
1973Започатковує серію портретів, героями якої стають видатні діячі української історії — Ярослав Мудрий, Петро Могила (1973), Григорій Сковорода («Поет і цариця», 1973–1975), Левко Симиренко (1975, 1977–1979), Маруся Чурай (1975–1977), Юрій Кондратюк (1976–1979), Настя Лісовська («Роксолана», 1977).
1974Пише «Сімейний портрет», де зображує себе, дружину Надію, доньку Наталію та сина Богдана. Авторка вступної статті до альбому творів художника Ірина Міщенко відзначає впливи іконопису та народного мистецтва у цьому та інших полотнах художника 1970–1980-х років.
Знищує частину власних робіт, передусім соцреалістичних. Цей символічний жест свідчить про світоглядний і творчий вибір митця, зроблений десятиліттям раніше.
1976Розпочинає роботу над своїм наймонументальнішим замовленням — комплексним оформленням готелю «Либідь» у Києві. Впродовж шести років митець не тільки створює монументальні композиції, а й розробляє ескізи меблів, світильників, посуду тощо. Особливе враження справляють так звані поганські ідоли — декоративні зображення слов’янських богів, різьблені у червоному дереві.
1976–1978Вирізьблює монументальне панно «Скіфія», розташоване в інтер’єрі мотелю-кемпінгу «Пролісок» у Києві.
1976–1979Працює над великим вітражем «Люди, бережіть землю!» у палаці культури «Росава» в Білій Церкві. Як і в інших вітражах Задорожного, колір литого скла набуває тут особливої інтенсивності і майже малярської виразності.
1976–1979Створює монументально-просторову композицію для оформлення Чернігівського літературно-меморіального музею-заповідника М. Коцюбинського. Десятиметрову колону, що проходить крізь три поверхи будівлі, вкривають різьблені у дереві образи з творів письменника.
1980-тіПродовжує роботу над портретами історичних діячів, творячи образи Нестора Літописця (1980–1984), Аліпія (1981–1985), Кіндрата Рилєєва (1982), Максима Березовського (1985). Вінчає цю унікальну галерею полотно «Гімн народній творчості» (1988), присвячене народним художникам Марії Примаченко та Олександру Ганжі.
Працюючи над замовленнями по оформленню громадських будівель, створює кілька гобеленів, серед яких «Кий» для фойє київського готелю «Либідь» (1982–1986, частково не зберігся) і «Сім’я» для палацу культури у селі Рогізка на Вінниччині (1987–1988).
До останніх років життя працює над серією ілюстрацій до «Кобзаря» Т. Шевченка.
1980–1982Звертається до одного з найпоширеніших українських фольклорних образів — Козака Мамая, який на картині Задорожного глузує з чорта-пана, повії-молодиці та смерті-чепурниці.
1980–1983Працює над ілюстраціями до української народної казки «Кирило Кожум’яка» для видавництва «Веселка».
1983–1985Пише картину «Хліб насущний», у якій особливо помітні впливи Михайла Бойчука та його школи.
1984Створює декоративні вітражі для верхньої станції Київського фунікулера.
1987–1988Працює над картиною «Танок смутку»: «Сприймаючись як втілення зниклого, втраченого, полотно ніби бринить нотою жалю за тим, що відійшло»2.
198821 жовтня помирає у Києві. Похований поруч із матір’ю — на схилах Дніпра у Ржищеві. Камінь-надгробок за малюнком самого Задорожного виконав Микола Малишко.
2 Іван-Валентин Задорожний: альбом / авт. вступ. ст. І. Міщенко. Київ: Софія-А. 2017. С. 9.